Jedyną okazją, kiedy Olimpijczycy mogli rywalizować z drużyną z najwyższej klasy rozgrywkowej był Puchar Polski. Kibice po cichu liczyli, że żółto-biało-niebiescy trafią na atrakcyjnego rywala. Jesienią 1986 r. podopieczni Józefa Bujki trafili na warszawską Legię.
Ten sezon przeszedł do legendy. Wszystko za sprawą jednego meczu. Meczu, do którego wcale nie musiało dojść. Ba, półżartem można powiedzieć, że elblążanie zrobili dużo, żeby do tego spotkania, które obrośnie legendą nie doszło. Olimpia Elbląg – Legia Warszawa w 1/16 Pucharu Polski.
Pucharowa przygoda zaczęła się od drugiej rundy (w pierwszej Olimpia nie grała) i wyjazdowego meczu z Jeziorakiem Iława występującym wówczas na czwartym poziomie rozgrywkowym. Przed Olimpią drużyna z Iławy pokonała na wyjeździe Nogat Malbork 1:0. Wydawało się, że żadnej niespodzianki nie będzie i elblążanie łatwo zameldują się w kolejnej rundzie. Ale po raz kolejny potwierdziło się, że mecze pucharowe rządzą się swoimi prawami. Już do przerwy pachniało niespodzianką, kiedy w Iławie kibice nie doczekali się żadnej bramki. A potem gospodarze szybko strzelili dwie bramki (w 55 i 63 min.). 2:0 to nie jest bezpieczny wynik – i o tym przekonali się piłkarze Jezioraka, którzy cały mecz… przegrali 2:4. Bramki dla żółto-biało-niebieskich zdobyli: Szostak dwie, Radowski, Fijarczyk.
W następnej rundzie emocje były jeszcze większe. Elblążanie pojechali do Polonii Bydgoszcz występującej wówczas w III lidze. W poprzednich rundach bydgoszczanie pokonali Gwardię Koszalin i Arkę Gdynia po 1:0. Mało brakowało, aby poloniści mieli też na rozkładzie Olimpię. Gdyby tylko lepiej wykonywali rzuty karne. Po 90 minutach było 1:1, w dogrywce gole nie padły. Olimpijczycy mogą mówić o ogromnym szczęściu: „Po dramatycznym spotkaniu piłkarze Olimpii Elbląg uporali się wczoraj w meczu trzeciej rundy rozgrywek o Puchar Polski na szczeblu centralnym z III-ligową Polonią Bydgoszcz. W przepisowym czasie gry bydgoski mecz zakończył się wynikiem 1:1 (0:0) przy czym bramki zdobyli Bianga w 46 min. dla Olimpii i Magowski w 60. min. dla Polonii. Dogrywka nie przyniosła zmiany wyniku, choć bydgoszczanie „wychodzili ze skóry” by wygrać pojedynek i tym samym zrehabilitować się w oczach ok. 700 widzów za falstart (1:4 ze Stoczniowcem) w inauguracji III ligi. Dwie minuty przed zakończeniem meczu Polonia była bliska pełni szczęścia, ale Glamowski nie wykorzystał rzutu karnego – piłkę po jego strzale obronił elbląski bramkarz Podolczak. O wszystkim zadecydowały karne, które skuteczniej egzekwowała Olimpia (5:4) i ona przeszła dalej.” – pisał Dziennik Bałtycki.
24 września na mecz 1/16 Pucharu Polski przyjechała Legia Warszawa. Primo: wicemistrz Polski. Secundo: z piłkarzami reprezentacji Polski, którzy kilka miesięcy wcześniej grali na mistrzostwach świata w Meksyku.
Tydzień wcześniej legioniści grali w pierwszej rundzie Pucharu UEFA z radzieckim Dnipro Dniepropietrowsk. W Warszawie legioniści bezbramkowo zremisowali. Rewanż miał mieć miejsce 1 października. Trzy dni przed meczem pucharowym Legia pokonała 1:0 Olimpię Poznań w meczu ligowym. Faworyt był tylko jeden. Legioniści przyjechali „po swoje”. I nawet w okresie, kiedy swoje mecze rozgrywali co trzy dni byli zdecydowanym faworytem meczu w Elblągu. Za bardzo się nie zmęczyć, wygrać, wrócić do Warszawy i przygotowywać się do ligowej potyczki z Widzewem Łódź i do rewanżu z Dnipro – taki był cel warszawskich piłkarzy.
„Sympatycy piłki nożnej po brzegi wypełnili stadion przy Agrikoli w Elblągu, na którym 24 września spotkały się jedenastki Legii Warszawa i Olimpii w 1/16 Pucharu Polski. Był to, uwzględniając rozmokłe boisko i padający w przerwie oraz przelotnie w drugiej połowie deszcz, bardzo dobry mecz, którego szalę na swoją korzyść mogły przechylić obie strony. Legioniści byli oczywiście lepiej wyszkoleni technicznie, wybiegani, swobodnie uwalniali się spod opieki przeciwników, lepiej grali bez piłki, nasi przeciwstawili im ogromną ambicję i ofiarność. I to wystarczyło na wicemistrzów Polski osłabionych brakiem kontuzjowanych lub oszczędzanych przez trenera po kontuzjach Dziekanowskiego, Karasia i Araszkiewicza oraz rekonwalescenta po anginie Wdowczyka. Po skutecznym, lekkim uderzeniu Macieja Szeląga w zamieszaniu pod „świątynią” Jacka Kazimierskiego, które wynikło z nieporozumienia wśród obrońców i z bramkarzem , reprezentant kraju musiał wyjąć piłkę z siatki. Do przerwy 1:0 – zanosiło się na niespodziankę. Mimo kilku znakomitych okazji legionistów m.in. po minięciu Podolczaka strzelał z kąta do pustej bramki Krzysztof Iwanicki, „olimpijczycy” dali sobie wydrzeć zwycięstwo niemal w ostatniej chwili. W 81. min. spisujący się dotąd bez zarzutu Janusz Kanabaj skiksował „wykładając” piłkę Zbigniewowi Kaczmarkowi, który popisał się mocnym strzałem z 18 m w lewy, dolny róg, a za chwile „utonął” w ramionach uradowanych kolegów. Bramkarz Olimpii nawet nie usiłował interweniować. A mogło być zupełnie inaczej. W 67. min. najlepsza okazję dla elblążan stracił Janusz Osmola. Wyskoczył do wysokiej centry, w powietrzy wzięty w „kleszcze” przez stoperów przeciwnika skierował piłkę głową nad wybiegającym Kazimierskim i pustą bramką. Gdyby strzelił nieco słabiej byłoby 2:0 i… po Legii. Po bezbarwnej dogrywce, w której obie drużyny wykazywały zmęczenie, rozstrzygano mecz rzutami karnymi. Legioniści okazali się w nich godnymi tytułu wicemistrza. Nie tylko 3-krotnie umieścili piłkę w bramce rywali (Kaczmarek, Witold i Andrzej Sikorscy). Mistrzem w swym fachu okazał się Kazimierski. Rzucał się tam, gdzie zasugerował, by strzelali Piotr Piernicki i Andrzej Bianga, natomiast słupek pomógł mu przy uderzeniu Andrzeja Szostaka. 3:0 dla Legii i koniec marzeń elblążan o pucharowej karierze.” – relacjonowały Wiadomości Elbląskie.
Trzy dni później Legia zremisowała w lidze z Widzewem, 1 października w Krzywym Rogu wygrała 1:0 z Dnipro i awansowała do II rundy Pucharu UEFA. Po ciekawym dwumeczu z Interem Mediolan (3:2 u siebie i 0:1 na wyjeździe) odpadła z powodu mniejszej liczby strzelonych bramek na wyjeździe. W Pucharze Polski powtórzyła się historia sprzed 20 lat.
Olimpia Elbląg – Legia Warszawa 1:1 (1:0); karne 0:3
Bramki: 1:0 – Szeląg (32. min.), 1:1 – Kaczmarek (81. min.)
Olimpia Elbląg: Piotr Podolczak – Andrzej Bianga, Janusz Kanabaj, Jarosław Swajda, Janusz Buczkowski, Maciej Szeląg (51 Piotr Rajkiewicz), Piotr Piernicki, Leonard Radowski, Andrzej Szostak, Janusz Osmola, Jacek Spychalski (116 Adam Boros), trener Józef Bujko
Legia Warszawa: Jacek Kazimierski – Dariusz Kubicki, Andrzej Sikorski, Krzysztof Gawara, Jagoda, Kazimierz Buda, Krzysztof Iwanicki, Zbigniew Kaczmarek, Tomasz Arceusz (46 Kowalski), Antolak, Witold Sikorski, trener Jerzy Engel
zksolimpia